Блин...

Загадку мою расщелкали как орех! Я и забыл, что у меня полна френдлента гениев! Практически все дали полные и правильные ответы!

Итак:
1) Куба, 1 июля 1898 года атака на возвышенность Сан-Хуан;
2) Спешенный волонтерский кавполк "Rough Riders". Лошади (а точнее мулы) остались частью во Флориде, частью потонули при десантировании, а частью использовались для перевозки груза;
3) С испанцами;
4) Командир полка Теодор Рузвельт, специально незадолго до того оставивший пост помощника морского министра;
5) Как-то на охоте (уже после войны) Теодор Рузвельт отказался стрелять в медведя. Один предприимчивый торговец просек поляну, и назвал плюшевого мишку, пошитого его женой "Тедди", и стал использовать его как рекламу. Самому Рузвельту идея пришлась по вкусу, и он сделал этого зверька символом своей предвыброрной кампании...  И понеслась...

Всем спасибо за участие!